Com o passar do tempo, porém, as notícias sobre Amy passaram a ser veiculadas nas páginas dedicadas aos escândalos de celebridades. Em 2008, Amy foi presas duas vezes por porte de drogas e por causa de uma agressão. O terceiro disco começou a ser produzido no mesmo ano, mas as primeiras gravações foram rejeitadas pela gravadora.

Nos últimos anos, ela foi alvo constante dos tabloides ingleses por sua rotina de abuso de drogas, brigas e escândalos conjugais com o ex-marido, Blake Fielder-Civil. Um dos seus principais hits, "Rehab", falava sobre suas constantes idas às clínicas de reabilitação.

Amy Winehouse chegou a se apresentar em turnê pelo Brasil em janeiro deste ano, com shows em Florianópolis, Rio de Janeiro, Recife e São Paulo. No mês passado, a cantora britânica abandonou uma turnê pela Europa após ter sido vaiada durante show na Sérvia por estar aparentemente bêbada durante a performance.